Nato a Roxbury (Massachussets) il 14 Luglio 1991, è un playmaker americano, in possesso di passaporto portiricano, di 183 cm per 80 kg.
Prodotto di Connecticut University (143 partite dal 2010 al 2014, 13.7 punti, 4.5 assist, 4 rimbalzi e 2 recuperi di media, con in cassaforte i titoli NCAA del 2011 e del 2014), è 24° scelta assoluta al Draft del 2014, selezionato dagli Charlotte Hornets, che lo girano immediatamente ai Miami Heat (51 partite nel 2014/2015, 5.1 punti, 2.5 assist, 2.2 rimbalzi e 1 recupero di media).
Nel 2015/2016 resta in Florida, ma agli Orlando Magic (55 partite, 3.7 punti, 2 assist e 1 rimbalzo di media), dal 2016 al 2018 è in forza ai Portland Trail Blazers (133 partite tra Regular Season e Play Off, 6.2 punti, 1.4 assist e 1.3 rimbalzi di media), mentre nel 2018/2019 gioca coi Brooklyn Nets (59 partite tra Regular Season e Play Off, 8.7 punti, 3.1 assist e 2 rimbalzi di media).
Nel 2019/2020 inizia ai Minnesota Timberwolves (9.6 punti, 5.2 assist, 3.1 rimbalzi e 1.1 recuperi di media) e chiude ai Washington Wizards (11.6 punti, 4 assist, 2.4 rimbalzi e 1.5 recuperi di media).
La scorsa stagione approda in Europa, allo Zenit San Pietroburgo, dove produce 16.5 punti, 2 assist e 1 recupero di media in VTB United League, mentre la stagione in corso l'ha iniziata in Messico, ai Capitanes de Ciudad de Mexico (che incassano un buy out di 50.000 dollari per liberare il giocatore), dove stava viaggiando a 17.3 punti, 4.6 assist, 2.6 rimbalzi e 1.7 recuperi di media in D-League.
Dal 2020 Napier è nel giro della Nazionale Portoricana, con la quale ha disputato le qualificazioni ai Fiba Americas Championship del 2021.
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