Nato a Pentincton il 16 Febbraio 1959, canadese con passaporto finlandese, Herbert inizia ad allenare a 35 anni, in Finlandia, dove resta per 5 anni.
Dopo un anno in Austria (sulla panchina degli Oberwart Gunners, dove vince il premio di allenatore dell'anno), nell'estate del 2000 si trasferisce in Germania.
Un anno a Wurzburg anticipa la prima esperienza a Francoforte, che dura dal 2001 al 2004 e gli vede vincere uno scudetto.
Dal 2004 al 2007 allena in Francia, due anni a Parigi e un anno al Pau Orthez (vince la Coppa Nazionale), nel 2007/2008 esperienza in Grecia, all'AEK Atene, nel 2008/2009 è assistente di Sam Mitchell ai Toronto Raptors, nel 2009/2010 ritorno in Finlandia, ad Espoo.
Nell'estate del 2010 torna a Francoforte, dove allena fino al 2019 (salvo una parentesi di un anno all'Alba Berlino), vincendo la Europe Cup nel 2016, anno nel quale viene anche nominato allenatore dell'anno in Bundesliga.
L'ultima esperienza da capo allenatore di un club è datata 2020/2021, in Russia, all'Avtodor Saratov, con la quale arriva 9° in VTB United League sfiorando l'accesso ai Play Off.
Dal 2021 Herbert è il Commissario Tecnico della Nazionale Tedesca, con la quale si è laureto Campione del Mondo nel 2023, ha vinto il bronzo ad Eurobasket 2022 e la guiderà alle Olimpiadi di Parigi 2024.
Inoltre Herbert, nella sua carriera, ha avuto anche un'altra esperienza da C.T.: dal 2005 al 2006, infatti, si è seduto sulla panchina della Nazionale Georgiana, senza riuscire a qualificarsi per il Mondiale nipponico del 2006.
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