Nato a Montross (Virginia) il 19 Novembre 1993, è una guardia/ala americana di 198 cm per 104 kg.
Prodotto di Virginia University (98 partite dal 2012 al 2015, 9 punti, 3.5 rimbalzi, 2 assist e 1 stoppata di media), è 21° scelta assoluta al Draft del 2015, selezionato dai Dallas Mavericks.
In Texas gioca una stagione e mezzo e 111 partite tra Regular Season e Play Off (6.6 punti e 3.1 rimbalzi di media), quindi il trasferimento ai Philadelphia 76ers, dove gioca la seconda parte del 2016/2017 e il 2018/2018 (69 partite tra Regular Season e Play Off, 5.3 punti e 2.5 rimbalzi di media).
Nel 2018/2019 gioca 48 partite per gli Atlanta Hawks (3.7 punti e 2 rimbalzi di media), dal 2019 al 2022 gioca 29 partite complessive tra Brooklyn Nets, Cleveland Cavaliers e Indiana Pacers.
Nel 2022/2023 ha giocato in D-League, nei Fort Wayne Mad Ants, mentre la stagione scorsa l'ha visto protagonista in Spagna, prima al Brèogan (14.7 punti, 3.7 assist, 3.5 rimbalzi, 2.2 assist e 1 stoppata di media in Champions League e 11.6 punti, 3 rimbalzi, 2 assist, 1.5 assist e 1 stoppata di media in Liga ACB), poi al Valencia, dove ha messo assieme 6.1 punti e 2.1 rimbalzi di media in Eurolega e 8.5 punti, 2.3 rimbalzi e 1.2 assist di media in Liga ACB.
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