Nato a Liberty (Pennsylvania) il 13 Aprile 1993, è una guardia/ala americana di 198 cm per 100 kg.
Prodotto di Villanova University (132 partite dal 2011 al 2015, 11.4 punti, 3 rimbalzi, 1.8 assist e 1.3 recuperi di media), è 38° scelta assoluta al Draft del 2015, selezionato dai Detroit Pistons, coi quali gioca due stagioni (77 partite, 3.7 punti e 2 rimbalzi di media).
La sua esperienza in NBA si chiude nel 2017/2018, ai San Antonio Spurs (1.1 punti di media), poi l'Europa, nella passata stagione, al Baskonia Vitoria, dove ha prodotto 9.4 punti, 2.8 rimbalzi e 1.1 assist di media in Eurolega e 10.8 punti, 2.3 rimbalzi, 1.4 assist e 1 recupero di media in Liga ACB.
Nel 2017 Hilliard ha fatto parte della Nazionale Americana che ha vinto il Fiba Americas nel 2017, torneo chiuso a 13.4 punti, 3.4 rimbalzi e 1.6 assist di media.
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