Nato a Seriate il 5 Aprile 1996, è una guardia di 193 cm per 80 kg.
Prodotto del vivaio di Bergamo, dopo un anno a Treviglio si trasferisce proprio a Trento, dove ha giocato dal 2014 al 2019, è stato nominato per tre anni di fila miglior Under 22 del campionato e ha raggiunto due finali scudetto, una semifinale di Eurocup e una semifinale di Coppa Italia.
Nell'estate del 2019 il passaggio al Bayern Monaco (che lo cede in prestito ai trentini), dove ha giocato nelle ultime due stagioni (ha vinto una Coppa di Germania), e in quella scorsa ha prodotto 1.2 punti di media in Eurolega e 7.2 punti, 4 assist e 2 rimbalzi di media in Bundesliga.
Dal 2012 al 2016 Flaccadori ha fatto parte di ben 4 Nazionali giovanili (ha giocato un Europeo con l’Under 16, un Europeo con l’Under 18, un Mondiale con l’Under 19 e due Europei con l’Under 20) e, dal 2018, è nel giro della Nazionale Maggiore, con la quale ha disputato le qualificazioni ai Mondiali di Cina 2019, chiuse a 6.3 punti, 1.7 assist e 1 rimbalzo di media.
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