Nato a Belgrado il 29 Gennaio 1969, Obradovic, dopo una superlativa carriera da giocatore (9 trofei di squadra cui fanno seguito un oro mondiale, un argento olimpico, 3 ori europei e un bronzo europeo con l'allora Nazionale Jugoslava), inizia ad allenare, e lo fa in Germania, al Colonia, dove, dal 2005 al 2008, vince uno Scudetto, una Coppa e una Supercoppa Nazionale.
Dal 2008 al 2012 si alterna tra Ucraina e Polonia, dal 2012 al 2016 torna in Germania, all'Alba Berlino (vince 3 Coppe di Germania e 2 Supercoppe Tedesche), dal 2016 al 2018 allena in Russia, alla Lokomotiv Kuban, con la quale vince una Coppa Nazionale e il premio di "Coach of the Year" dell'Eurocup nel 2018, con la squadra che si arrende soltanto in finale.
Nel 2019/2020 prima avventura al Monaco che, prima dell'interruzione causa Covid-19, era primo in campionato e alle Top 16 di Eurocup.
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