Nato a Liberty (Pennsylvania) il 13 Aprile 1993, è una guardia/ala americana di 198 cm per 100 kg.
Prodotto di Villanova University (132 partite dal 2011 al 2015, 11.4 punti, 3 rimbalzi, 1.8 assist e 1.3 recuperi di media), è 38° scelta assoluta al Draft del 2015, selezionato dai Detroit Pistons, coi quali gioca due stagioni (77 partite, 3.7 punti e 2 rimbalzi di media).
La sua esperienza in NBA si chiude nel 2017/2018 (stagione nella quale vince anche la D-League con gli Austin Toros), ai San Antonio Spurs (1.1 punti di media), poi l'Europa, nel 2018/2019, al Baskonia Vitoria.
Dal 2019 al 2021 ha giocato in Russia, al Cska Mosca, dove ha vinto una VTB United League, mentre nella stagione scorsa è stato in forza al Bayern Monaco, dove ha prodotto 14 punti, 3 rimbalzi, 2 assist e 1.1 recuperi di media in Eurolega e 10.6 punti, 2.4 assist, 2.2 rimbalzi e 1.2 recuperi di media in Bundesliga.
Nel 2017 Hilliard ha fatto parte della Nazionale Americana che ha vinto il Fiba Americas nel 2017 in Argentina, torneo chiuso a 13.4 punti, 3.4 rimbalzi e 1.6 assist di media.
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