Nato a Roxbury (Massachussets) il 14 Luglio 1991, è un playmaker americano, in possesso di passaporto portoricano, di 183 cm per 80 kg.
Prodotto di Connecticut University (143 partite dal 2010 al 2014, 13.7 punti, 4.5 assist, 4 rimbalzi e 2 recuperi di media, con in cassaforte i titoli NCAA del 2011 e del 2014), è 24° scelta assoluta al Draft del 2014, selezionato dagli Charlotte Hornets, che lo girano immediatamente ai Miami Heat (51 partite nel 2014/2015, 5.1 punti, 2.5 assist, 2.2 rimbalzi e 1 recupero di media).
Nel 2015/2016 resta in Florida, ma agli Orlando Magic (55 partite, 3.7 punti, 2 assist e 1 rimbalzo di media), dal 2016 al 2018 è in forza ai Portland Trail Blazers (133 partite tra Regular Season e Play Off, 6.2 punti, 1.4 assist e 1.3 rimbalzi di media), mentre nel 2018/2019 gioca coi Brooklyn Nets (59 partite tra Regular Season e Play Off, 8.7 punti, 3.1 assist e 2 rimbalzi di media).
Nel 2019/2020 inizia ai Minnesota Timberwolves (9.6 punti, 5.2 assist, 3.1 rimbalzi e 1.1 recuperi di media) e chiude ai Washington Wizards (11.6 punti, 4 assist, 2.4 rimbalzi e 1.5 recuperi di media).
Nel 2021/2022 approda in Europa, allo Zenit San Pietroburgo, mentre la stagione scorsa l'ha iniziata in Messico, ai Capitanes de Ciudad de Mexico (17.3 punti, 4.6 assist, 2.6 rimbalzi e 1.7 recuperi di media in D-League), per poi chiuderla in Italia, all'Olimpia Milano, dove vince lo scudetto e mette assieme 15 punti, 4 assist, 1.7 rimbalzi e 1.1 recuperi di media in Eurolega e 14.4 punti, 4 assist, 2.6 rimbalzi e 1.2 recuperi di media in Serie A.
La stagione in corso l'ha iniziata in Serbia, alla Stella Rossa, dove stava viaggiando a 9.7 punti, 2.3 assist, 1.6 rimbalzi e 1.3 recuperi di media in Eurolega e a 11 punti, 4.4 assist, 2 rimbalzi e 1.5 recuperi di media in Lega Adriatica.
Dal 2020 Napier è nel giro della Nazionale Portoricana, con la quale ha disputato le qualificazioni ai Fiba Americas Championship del 2021.
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