Nato a Mission Hills (California) il 5 Aprile 1989, è un'ala americana di 198 cm per 85 kg.
Prodotto di Washington University (123 partite dal 2007 al 2011, 5.3 punti, 3.6 rimbalzi, 1.5 assist e 1 recupero di media), da professionista esordisce in Belgio.
Dopo un anno in D-League arriva il suo esordio in NBA, nel 2021/2013, quando gioca 9 partite per i Philadelphia 76ers.
Nel 2013/2014 esperienza in Ungheria (vince Scudetto e Coppa Nazionale con lo Szolnoki Olaj), quindi ritorno in NBA, ai Golden State Warriors, coi quali vince il titolo nel 2015.
Nel 2015/2016 si divide tra Atlanta Hawks e Chicago Bulls, nel 2016/2017 è in forza ai New York Knicks, poi un'altra stagione e mezzo ai Chicago Bulls per poi chiudere il 2018/2019 ai Memphis Grizzlies.
Due stagioni e mezzo agli Indiana Pacers, chiude il 2021/2022 ai Sacramento Kings, quindi 2022/2023 diviso tra Atlanta Hawks e Dallas Mavericks e la scorsa stagione, che l'ha visto vestire la maglia dei Denver Nuggets, dove ha messo assieme 4 punti, 1.2 rimbalzi e 1.2 assist di media in Regular Season e 3 punti e 1.7 rimbalzi di media nei Play Off.
Curiosità: è fratello maggiore di Jrue Holiday (attualmente in forza ai Boston Celtics e due volte campione NBA e due volte oro olimpico con Usa Team) e Aaron Holiday (attualmente in forza agli Houston Rockets).
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