Nato a Lansing (Michigan) il 16 Novembre 1993, è una guardia/ala americana di 193 cm per 100 kg.
Prodotto di Michigan State University (144 partite dal 2012 al 2016, 11.4 punti, 6 rimbalzi, 4.4 assist e 1 recupero di media), è 14° scelta assoluta al Draft del 2016, selezionato dai Chicago Bulls, coi quali giocherà per 4 stagioni, totalizzando 236 presenze tra Regular Season e Play Off (6 punti, 2.5 rimbalzi e 1.5 assist di media).
Nel 2021/2022 gioca 24 partite tra Cleveland Cavaliers e Utah Jazz (2.7 punti e 2 rimbalzi di media), nel 2022/2023 esperienza in D-League ai Maine Celtics, mentre il 2023/2024 l'ha iniziato in Australia, nei Sydney Kings, e l'ha chiuso a Milano, dove vince lo Scudetto.
Nella scorsa stagione ha giocato a Trieste, dove ha messo assieme 15.3 punti, 5.2 rimbalzi, 4 assist e 1.4 recuperi di media in Serie A.
Nel 2015 Valentine ha fatto parte della Nazionale Americana che si è classificata terza ai Giochi Panamericani di Toronto.
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