Nato ad Assisi il 22 Ottobre 1995, è un playmaker di 185 cm per 82 kg.
Prodotto del vivaio della Mans Sana Siena, con la quale esordisce anche da professionista, dal 2014 al 2016 gioca ad Omegna, per poi tornare a Siena, nell’estate del 2016, dove inizia la stagione (12.4 punti, 4.6 rimbalzi, 2.4 assist e 1.1 recuperi di media), ma dopo 7 partite si rompe il legamento del ginocchio destro, che lo costringe a saltare il resto del campionato.
Torna in sella nel 2018/2019, alla Virtus Bologna, quindi due anni a Torino e l'approdo a Udine, nel 2021/2022, con la squadra che ha sfiorato la promozione in Serie A perdendo la finale Play Off contro Verona.
Nel 2022/2023 gioca a Verona, quindi le ultime due stagioni, a Sassari, e in quella scorsa ha messo assieme 7.6 punti, 3.6 assist, 2.7 rimbalzi e 1.2 recuperi di media in Europe Cup e 9.4 punti, 4 assist, 3.4 rimbalzi e 1 recupero di media in Serie A.
La stagione in corso l'ha iniziata a Trapani, dove stava viaggiando a 5.3 punti, 4.3 assist e 2.3 rimbalzi di media in Champions League e a 5.4 punti, 3.6 assist e 1.3 rimbalzi di media in Serie A.
Cappelletti, nel 2015, ha fatto parte della Nazionale Under 20 che si è classificata 9° agli Europei di categoria disputati proprio in Italia.
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