Nato a Trieste il 13 Novembre 1994, è un playmaker di 190 cm per 90 kg.
Cresciuto nell'Azzurra Trieste, a 16 anni si trasferisce ad Udine, dove completa la trafila giovanile ed esordisce in A2.
Dopo un'esperienza a Trento si trasferisce a Trapani, dove gioca prima dal 2013 al 2015 e poi nel 2017/2018, con nel mezzo una doppia esperienza a Trieste, dal 2015 al 2017.
Nel 2018/2019 gioca a Piacenza, nel 2019/2020 si spende a Orzinuovi, dal 2020 al 2022 è in forza all'Urania Milano, quindi il ritorno a Trieste, dove gioca dal 2022 al 2025 centrando una promozione in Serie A.
La stagione in corso l'ha iniziata a Bergamo, dove stava viaggiando a 8.3 punti, 5.3 assist e 1.7 rimbalzi di media in A2.
Nel 2014 Bossi ha fatto parte della Nazionale Italiana Under 20 che si è classificata 10° agli Europei di categoria in Grecia.
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