Nato a Madison (Wisconsin) il 12 Aprile 1991, McCallum è un playmaker americano di 190 cm per 85 kg.
Prodotto di Detroit University (102 partite dal 2010 al 2013, 16 punti, 4.8 rimbalzi, 4.4 assist e 1.7 recuperi di media), è 36° scelta assoluta al Draft del 2013, selezionato dai Sacramento Kings.
Due stagioni ai Kings (113 partite, 6.8 punti, 2.7 assist e 2.2 rimbalzi di media), intervallate da un passaggio in D-League ai Reno BigHorns (20 punti, 4.3 assist, 3.4 rimbalzi e 2 recuperi di media), nel Luglio del 2015 si trasferisce ai San Antonio Spurs, ma dopo una trentina di partite (2.2 punti, 1.1 assist e 1 rimbalzo di media) e un passaggio in D-League agli Austin Toros (17.1 punti, 4.8 assist, 4 rimbalzi e 1.3 recuperi di media), risolve il suo contratto accasandosi ai Memphis Grizzlies (7 punti, 2.7 assist e 1.6 rimbalzi di media), dove chiude la stagione 2015/2016.
Nel 2016/2017 aspetta, vanamente, una chiamata NBA mentre gioca, nuovamente, in D-League, ai Grand Rapids Drive (17.6 punti, 7 assist, 5.8 rimbalzi e 2.2 recuperi di media), mentre la scorsa stagione è quella dell'esordio in Europa, a Malaga, dove produce 9.3 punti, 2.7 assist, 2.3 rimbalzi e 1 recupero di media in Eurolega e 7.4 punti, 2.7 assist e 2 rimbalzi di media in Liga ACB.
La stagione in corso l'ha iniziata prima in Turchia, al Darussafaka (9.4 punti, 4.1 assist, 3.7 rimbalzi e 1 recupero di media in Eurolega e 10.3 punti, 4 assist e 2.7 rimbalzi di media in BSL), poi l'ha proseguita in D-League, agli Agua Caliente Clippers, dove ha prodotto 12.3 punti, 3.3 assist, 2.6 rimbalzi e 1.1 recuperi di media.
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