Nato ad Hartford (Connecticut) il 6 Maggio 1986, Jackson è un play/guardia americano di 193 cm per 85 kg.
Prodotto di Duquesne University (120 partite dal 2005 al 2009, 12 punti, 4.5 rimbalzi, 4.2 assist e 1.4 recuperi di media), da professionista esordisce in Turchia, all’Antalaya BSB, chiudendo il 2009/2010 in Italia, alla Virtus Bologna.
Dal 2010 al 2012 gioca in Spagna, al Bilbao, quindi l’avventura al Cska Mosca, dove gioca dal 2012 al 2017 vincendo un’Eurolega, 5 VTB United League e 2 scudetti.
Nel 2017/2018 gioca una partita con gli Houston Rockets, poi si trasferisce in Cina, ai Beijing Shougang, dove trascorre anche la scorsa stagione (24.3 punti, 7.5 assist, 5.4 rimbalzi e 1.5 recuperi di media in CBA).
La stagione in corso l’ha iniziata allo Zhejiang Guangsha, dove stava viaggiando a 16.6 punti, 10.7 assist, 3.4 rimbalzi e 1.5 recuperi di media in CBA.
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