Nato ad Englewood (New Jersey) l’11 Dicembre 1989, è un playmaker americano, in possesso di passaporto macedone, di 182 cm per 80 kg.
Prodotto di Seton Hall University (129 partite dal 2008 al 2012, 10.6 punti, 4.2 assist, 2.6 rimbalzi e 1.4 recuperi di media), da professionista esordisce in Turchia, ad Antalaya.
Dopo una breve parentesi portoricana gioca una stagione e mezzo al Mersin, chiudendo il 2014/2015 in Francia, al Bourg en Bresse.
Nel Luglio del 2015 si lega agli Skyliners di Francoforte, dove vince la FIBA Europe Cup, mentre nel 2016/2017 fa ritorno in Turchia, al Banvit, dove vince la Coppa Nazionale oltre a produrre 16.2 punti, 7.5 assist, 4.1 rimbalzi e 1.2 recuperi di media in Champions League (si laurea MVP della competizione) e 18.4 punti, 7.2 assist, 3.7 rimbalzi e 1.2 recuperi di media in TBL.
Nel 2017/2018 firma per l’Olimpia Milano, vince scudetto e Supercoppa Italiana e mette assieme 11.6 punti, 4.3 assist, 2 rimbalzi e 1 recupero di media in Eurolega e 10.4 punti, 3 assist, 3 rimbalzi e 1.3 recuperi di media in serie A, mentre nel 2018/2019 è protagonista in Grecia, all’AEK Atene, dove vince la Coppa Intercontinentale.
Il 2019/2020 l’ha iniziato nuovamente in Turchia, al Besiktas, per poi chiudere in Russia, all'Unics Kazan, dove ha giocato anche nella scorsa stagione, producendo 6.4 punti, 4 assist e 2.4 rimbalzi di media in Eurocup e 8.2 punti, 5.2 assist, 3 rimbalzi e 1 recupero di media.
Theodore, dal 2017, è nel giro della Nazionale Macedone, con la quale ha preso parte alle qualificazioni ai Mondiali di Cina 2019 (19.5 punti, 4.8 assist, 4.5 rimbalzi e 1.2 recuperi di media).
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